О происхождении названия станицы говорят по–разному. В первой половине ХХ века в станице жил народный учитель Евгений Владимирович Кокаев, который будучи сыном станичного атамана, изучил архивы и написал мемуары «Воспоминания о жизни Кубанской станицы 1893-1907». Е. В. Кокаев писал: «Мне удалось обнаружить в архиве станичного правления любопытный документ. При рытье ямы под местом будущей церкви для закладки фундамента туда была подброшена икона «Скорбящей Божьей Матери». Это конечно, сделали церковнослужители. А когда они обнаружили сами же эту икону, то такую находку объяснили так: раз сама «Скорбящая за всех» явилась к нам, значит она будет покровительствовать всем поселившимся здесь людям: будут жить без скорби. И настояли на том, чтобы дать название станице Бесскорбная, т.е. общество людей, живущих бесскорбно.» Но в этом объяснении  происхождении названия станицы много неясного. Например, для чего икона была брошена в котлован, если среди казаков, глубоко верующих, авторитет священников был велик. Да и не будут истинно верующие православные священники бросать икону в котлован. Но икона действительно была найдена, точнее был найден складень небольших трёх икон в золотом обрамлении. По времени написания – это очень старинные и дорогие иконы, не характерные по стилю иконописи нашей местности. Одна из этих икон, но уже без золотого обрамления, после реставрации находится в церкви станице Бесскорбной. Как у казаков-переселенцев могла появится такая редкая и дорогая икона? Мы считаем, что казакам посчастливилось обнаружить археологическую находку, и это было действительно чудо. Дело в том, что до переселения казаков в Приурупье, здесь жили христиане в более ранние периоды истории. И в верховьях Урупа, в районе хутора Ильич, археологами обнаружены остатки основания христианской церкви, сидя по всему, византийского образца. Рядом обнаружено городище. Археологи предполагают, что в верховьях Урупа существовало сильное древнее государство. О его могуществе говорит тот факт, что правитель этого государства располагал хорошо обученным отрядом конницы в количестве 30 тысяч всадников. Поэтому можно предполагать, что найденная икона как-то связана с древними христианскими храмами в долине Урупа. Но это только предположения и окончательных выводов по поводу происхождения станицы сделать нельзя.